Si tienes una Raspberry Pi como mediacenter hay muchas formas de transferir ficheros desde tu ordenador, independientemente de que uses Raspbmc, OpenElec, XBian o incluso Raspbian.
La razón es que estos dispositivos funcionan gracias a distribuciones Linux que incluyen sistemas muy completos de carpetas compartidas (Samba), FTP y SSH.
De todas las opciones yo siempre he encontrado que la más cómoda es usar SSH, ya que viene instalado de serie en todas las distribuciones (que yo sepa) y sólo necesitas conocer la IP del dispositivo. No hay que hacer ningún paso más de configuración en tu Raspberry antes de intentarlo.
Si quieres copiar un add-on para instalarlo, copiar un vídeo para verlo localmente en tu Raspberry, o modificar algún fichero de configuración, aquí tienes la secuencia de pasos.